Phim Thời Kỳ Đen Tối – The Age of Shadows (2016) bắt đầu với nhân vật Lee Jung Chool, người từng có mối liên hệ với phong trào độc lập của Hàn Quốc. Hiện tại, anh đang làm cảnh sát cho lực lượng chiếm đóng của Nhật Bản. Anh nhận được lệnh tiêu diệt các thủ lĩnh của Quân đoàn anh hùng, một tổ chức kháng chiến chống Nhật Bản. Vì Jung Chool muốn giữ vị trí thuận lợi của mình với quân Nhật, anh bắt đầu tự vấn bản thân khi đuổi theo Kim Jan Ok, một chiến binh kháng chiến chủ chốt từng là bạn cùng lớp của anh.
Sau đó, Jung Chool gặp đại lý nghệ thuật Kim Woo Jin, người mà anh ta nghi ngờ là thủ lĩnh khu vực của nhóm, và cửa hàng đồ cổ của anh ta là bình phong cho một kế hoạch buôn lậu chất nổ từ Thượng Hải vào Seoul. Cả hai người đàn ông đều biết rõ danh tính và ý định thực sự của nhau, nhưng lại gần nhau hơn để tìm hiểu thêm thông tin. Jung Che San, thủ lĩnh của quân đoàn anh hùng, muốn lật tẩy Lee – tất cả trong khi Lee đang bị sĩ quan khả nghi Hashimoto săn đuổi và theo dõi. Xung đột về nghĩa vụ và lòng trung thành, Lee biết mình có thể trở thành kẻ phản bội hoặc đồng minh của cả hai bên.